Перші поселенці на території сучасної селища з’явились ще в найдавнішому періоді кам’яної доби — палеоліті, тобто 15 тисяч років тому. Виявлені поселення доби пізнього палеоліту, епохи бронзи (мар’янівська культура), ранньої залізної доби (скіфська та черняхівська культури), курганні могильники епохи бронзи та скіфського часу, залишки слов’янських поселень та могильників.
У XVI столітті польський уряд збудував тут укріплення, так зване Недригайлівське городище, біля якого на березі Сули виникла слобода Недригайлів, яка згодом перетворилась на значний населений пункт. Її першими поселенцями були українські селяни.
Власне Недригайлів було засновано у 1639 році польським урядником Кшиштофом Шіножацьким.
Жителі Недригайлова кріпаками ніколи не були, бо вели свій родовід з козацтва та державних селян. А ось селяни окружних сіл жили на землях панів Головкіних, Хвощинських, Щербатових, Левіних, Калугіних та інших поміщиків.
Східна Недригайлівщина в 1650-х роках XVII століття ввійшла до складу Сумського козацького полку, якому підпорядковувались Недригайлівська і Деркачівська сотня. Західна ж Недригайлівщина разом з Костянтинівською сотнею належала до Лубенського полку Гетьманської України.
В роки Північної війни Недригайлів, який підпорядковувався цареві Петрові І воював на стороні Росії. Шведські війська у 1708 році ввійшли на Слобожанщину, але зустріли там справді сильний опір. 18 листопада 1708 року вояки шведської армії вступили в м. Ромни, яке за три десятки кілометрів від Недригайлова. Воєвода Недригайлова Фрол Висковатий населенню наказав сховатися в найукріпленішу частину міста. Шведи періодично робили наскоки на містечко, маючи надію захопити його, але їхні спроби не увінчалися успіхом. На підмогу Недригайлівцям цар Петро, довідавшись про недригайлівську оборону із донесення Меншикова, 15 грудня 1708 року спорядив на допомогу загін донських козаків на чолі з отаманом капітан-поручиком Д. Ушаковим, ад’ютантом Петра, що послав йому 14 грудня наказ такого змісту:
« «Господин капитан-поручик, по получении сего указа казакам всем, которые с вами есть, вели идти к Недригайлову…». «
Шведи ще робили спроби захопити Недригайлів, але жителі міста з допомогою донських козаків так і не впустили ворогів у місто. За це вони отримали від царя подяку за виявлений патріотизм. В результаті цієї війни в Недригайлові було спалено передмістя, пошкоджені укріплення.
Протягом XVIII століття Недригайлівщина поступово втрачає оборонно-військові функції і опиняється у складі Лебединського повіту Слобідсько-української губернії, яка у 1835 році була перейменована на Харківську.
У 1781 році з’явився герб Недригайлова, на якому у верхній частині було зображення герба губернського міста Харкова, а в нижній власне місцева геральдика — вісім чорних слив на золотому полі, що символізувало багатство території на кісточкові дерева.
У 1780-х рр. на Недригайлівщині діяв загін гайдамаків на чолі з Семеном Гаркушею.
Від 2-ї третини XIX століття у Недригайлівському краї почала бурхливо розвиватися переробна промисловість.
За даними на 1864 рік у заштатному місті, центрі Недригайлівської волості, мешкало 5209 осіб (2441 чоловічої статі та 2768 — жіночої), налічувалось 930 дворових господарств, існували 2 православні церкви, підготовче училище, 2 свічкосалних, 2 віскобійних, 10 маслобійних, миловарний та цегельний заводи, відбувалось 4 ярмарки на рік та 2 базари на тиждень.
У 1878 році в Недригайлові відкрито поштове відділення.
У період визвольних змагань українців 1917—21 років у Недригайлові та околицях неодноразово змінювалась влада, зрештою радянська влада була встановлена остаточно лише 1922 року.
5 січня 1923 року Недригайлів став районним центром Роменської округи.
Недригайлів постраждав внаслідок геноциду українського народу, проведеного урядом СРСР в 1932—1933 роках.
У лютому 1939 року Недригайлів, як і весь район, увійшов до складу новоствореної Сумської області.
В роки Другої світової війни Недригайлів майже з самого початку був окупований німцями. За Недригайлів точився бій, але 23 вересня 1941 року ворог захопив Недригайлів. В часи окупації на території району діяли підпільні організації, що займалися випуском і розповсюдженням листівок, у яких інформували населення про справжній стан на фронтах, діяли на шкоду німцям, псували німецьку техніку. За роки війни район втратив 7258 жителів, із загальної кількості понад 10 тисяч уродженців та жителів району, які брали участь у боях на фронтах війни, додому не повернулося 6703 особи.
30 травня 1958 року Недригайлів отримав статус селища міського типу.
У повоєнний час у селищі створено низку підприємств із переробки сільгосппродукції, інвестовано в соціальну сферу.
Криза 1990-х років серйозно позначилася на економіці Недригайлова та району, що повністю переорієнтована нині на аграрний сектор (вирощування сільгосппродукції).
